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高二年級有機(jī)化學(xué)必修二知識點(diǎn)

時間:2018-07-03 14:06:00   來源:無憂考網(wǎng)     [字體: ]
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  【一】

  1.有機(jī)物的溶解性

  (1)難溶于水的有:各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的(指分子中碳原子數(shù)目較多的,下同)醇、醛、羧酸等。

  (2)易溶于水的有:低級的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。(它們都能與水形成氫鍵)。

  2.能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質(zhì)

  1)有機(jī)物:含有C=C、—C≡C—、—OH(較慢)、—CHO的物質(zhì)苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳上有氫原子的苯的同系物(但苯不反應(yīng))

  2)無機(jī)物:與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng),如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+

  3.與Na反應(yīng)的有機(jī)物:含有—OH、—COOH的有機(jī)物

  與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物:常溫下,易與含有酚羥基、—COOH的有機(jī)物反應(yīng)

  加熱時,能與鹵代烴、酯反應(yīng)(取代反應(yīng))

  與Na2CO3反應(yīng)的有機(jī)物:含有酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3;

  含有—COOH的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉,并放出CO2氣體;

  含有—SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出CO2氣體。

  與NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物:含有—COOH、—SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體。

  4.既能與強(qiáng)酸,又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì)

  (1)2Al+6H+==2Al3++3H2↑2Al+2OH-+2H2O==2AlO2-+3H2↑

  (2)Al2O3+6H+==2Al3++3H2OAl2O3+2OH-==2AlO2-+H2O

  (3)Al(OH)3+3H+==Al3++3H2OAl(OH)3+OH-==AlO2-+2H2O

  (4)弱酸的酸式鹽,如NaHCO3、NaHS等等

  NaHCO3+HCl==NaCl+CO2↑+H2ONaHCO3+NaOH==Na2CO3+H2O

  NaHS+HCl==NaCl+H2S↑NaHS+NaOH==Na2S+H2O

  (5)弱酸弱堿鹽,如CH3COONH4、(NH4)2S等等

  2CH3COONH4+H2SO4==(NH4)2SO4+2CH3COOH

  CH3COONH4+NaOH==CH3COONa+NH3↑+H2O

  (NH4)2S+H2SO4==(NH4)2SO4+H2S↑

  (NH4)2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2O

  (6)氨基酸,如甘氨酸等

  H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3Cl

  H2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O

  (7)蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的—COOH和呈堿性的—NH2,故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。

  5.銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物

  (1)發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物:含有—CHO的物質(zhì):醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等)

  (2)銀氨溶液[Ag(NH3)2OH](多倫試劑)的配制:

  向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。

  (3)反應(yīng)條件:堿性、水浴加熱酸性條件下,則有Ag(NH3)2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破壞。

  (4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:①反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁;②試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出

  (5)有關(guān)反應(yīng)方程式:AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O

  銀鏡反應(yīng)的一般通式:RCHO+2Ag(NH3)2OH→2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O

  【記憶訣竅】:1—水(鹽)、2—銀、3—氨

  甲醛(相當(dāng)于兩個醛基):HCHO+4Ag(NH3)2OH→4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O

  乙二醛:OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH→4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O

  甲酸:HCOOH+2Ag(NH3)2OH→2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O

  葡萄糖:(過量)CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH→2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O

  (6)定量關(guān)系:—CHO~2Ag(NH)2OH~2AgHCHO~4Ag(NH)2OH~4Ag

  6.與新制Cu(OH)2懸濁液(斐林試劑)的反應(yīng)

  (1)有機(jī)物:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍過量,后氧化)、醛、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖)、甘油等多羥基化合物。

  (2)斐林試劑的配制:向一定量10%的NaOH溶液中,滴加幾滴2%的CuSO4溶液,得到藍(lán)色絮狀懸濁液(即斐林試劑)。

  (3)反應(yīng)條件:堿過量、加熱煮沸

  (4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:

 、偃粲袡C(jī)物只有官能團(tuán)醛基(—CHO),則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中,常溫時無變化,加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成;②若有機(jī)物為多羥基醛(如葡萄糖),則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中,常溫時溶解變成絳藍(lán)色溶液,加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成;

  (5)有關(guān)反應(yīng)方程式:2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4

  RCHO+2Cu(OH)2→RCOOH+Cu2O↓+2H2O

  HCHO+4Cu(OH)2→CO2+2Cu2O↓+5H2O

  OHC-CHO+4Cu(OH)2→HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2O

  HCOOH+2Cu(OH)2→CO2+Cu2O↓+3H2O

  CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2→CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O

  (6)定量關(guān)系:—COOH~½Cu(OH)2~½Cu2+(酸使不溶性的堿溶解)

  —CHO~2Cu(OH)2~Cu2OHCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O

  7.能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物:鹵代烴、酯、糖類(單糖除外)、肽類(包括蛋白質(zhì))

  8.能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng):酚類化合物。

  9.能跟I2發(fā)生顯色反應(yīng):淀粉。

  10.能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng):含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)

  11.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物質(zhì)

  (1)有機(jī)物①通過加成反應(yīng)使之褪色:含有C=C、—C≡C—的不飽和化合物

 、谕ㄟ^取代反應(yīng)使之褪色:酚類注意:苯酚溶液遇濃溴水時,除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。

  ③通過氧化反應(yīng)使之褪色:含有—CHO(醛基)的有機(jī)物(有水參加反應(yīng))注意:純凈的只含有—CHO(醛基)的有機(jī)物不能使溴的四氯化碳溶液褪色

 、芡ㄟ^萃取使之褪色:液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯

  (2)無機(jī)物①通過與堿發(fā)生歧化反應(yīng)3Br2+6OH-==5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-==Br-+BrO-+H2O

  ②與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng),如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+

  【二】

  1、官能團(tuán)的定義:決定有機(jī)化合物主要化學(xué)性質(zhì)的原子、原子團(tuán)或化學(xué)鍵。

  官能團(tuán)原子:—X原子團(tuán)(基):—OH、—CHO(醛基)、—COOH(羧基)、C6H5—等化學(xué)鍵:C=C、—C≡C—

  2、常見的各類有機(jī)物的官能團(tuán),結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及主要化學(xué)性質(zhì)

  (1)烷烴

  A)官能團(tuán):無;通式:CnH2n+2;代表物:CH4

  B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):鍵角為109°28′,空間正四面體分子。烷烴分子中的每個C原子的四個價鍵也都如此。

  C)化學(xué)性質(zhì):

 、偃〈磻(yīng)(與鹵素單質(zhì)、在光照條件下)

  CH4+Cl2

 、谌紵夤釩H3Cl+HCl,CHCH2Cl2+HCl,……。3Cl+Cl2點(diǎn)燃CO2+2H2O

  C+2H2CH4+2O2CH4③熱裂解高溫隔絕空氣

  (2)烯烴:通式:CnH2n(n≥2);代表物:H2C=CH2A)官能團(tuán):B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):鍵角為120°。雙鍵碳原子與其所連接的四個原子共平面。

  C)化學(xué)性質(zhì):

 、偌映煞磻(yīng)(與X2、H2、HX、H2O等)

  CH2=CH2+Br2CH2=CH2+HXCCl4催化劑BrCH2CH2BrCH3CH2X

  催化劑CH2—CH2nCH2=CH2+H2O催化劑加熱、加壓CH3CH2OH②加聚反應(yīng)(與自身、其他烯烴)nCH2=CH2

  點(diǎn)燃③燃燒CH2=CH2+3O2(3)炔烴:2CO2+2H2O

  A)官能團(tuán):—C≡C—;通式:CnH2n—2(n≥2);代表物:HC≡CH

  B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn):碳碳叁鍵與單鍵間的鍵角為180°。兩個叁鍵碳原子與其所連接的兩個原子在同一條直線上。

  【三】

  1.將CxHy轉(zhuǎn)換為CHy/x,相同質(zhì)量的烴完全燃燒時y/x值越大,生成水的量越多,而產(chǎn)生的CO2量越少。y/x相同,耗氧量,生成H2O及CO2的量相同。

  2.有機(jī)物的物質(zhì)的量一定時,有機(jī)物完全燃燒時生成的CO2或H2O的物質(zhì)的量一定,則有機(jī)物中碳原子或氫原子的個數(shù)一定;若混合物總物質(zhì)的量一定,不論按何種比例混合,完全燃燒后生成的CO2或H2O的量保持不變,則混合物中各組分中碳或氫原子的個數(shù)相同。

  3.有機(jī)物的質(zhì)量一定時,有機(jī)物完全燃燒時生成的CO2或H2O的物質(zhì)的量一定,則有機(jī)物中含碳或氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)一定;若混合物總質(zhì)量一定,不論按何種比例混合,完全燃燒后生成的CO2或H2O的物質(zhì)的量保持不變,則混合物中各組分含碳或氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同。

  4.一定量的有機(jī)物完全燃燒,生成的CO2和消耗的O2的物質(zhì)的量之比一定時:

  a生成的CO2的物質(zhì)的量小于消耗的O2的物質(zhì)的量的情況,則

  烴:CxHyy/4>0;烴的衍生物:CxHyOz(y/4—z/2)>0

  b生成的CO2的物質(zhì)的量等于消耗的O2的物質(zhì)的量的情況,符合通式Cn•(H2O)m;

  c生成的CO2的物質(zhì)的量小于消耗的O2的物質(zhì)的量的情況:

  (1)若CO2和O2體積比為4∶3,其通式為(C2O)n•(H2O)m。

  (2)若CO2和O2體積比為2∶1,其通式為(CO)n•(H2O)m。

  5.有機(jī)物完全燃燒時生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量之比一定時:

  有機(jī)物完全燃燒時,若生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為a:b,則該有機(jī)物中碳、氫原子的個數(shù)比為a:2b,該有機(jī)物是否存在氧原子,有幾個氧原子,還要結(jié)合燃燒時的耗氧量或該物質(zhì)的摩爾質(zhì)量等其他條件才能確定。